Hilary Pingle

อเล็กซิส (เคต ฮัดสัน) สาวสวย เก่ง แน่วแน่ คือสาวในฝันของ ดัสติน (เจสัน บิกส์) แต่หลังจากคบหากันได้นาน 5 สัปดาห์ ดัสตินที่หลงรักอเล็กซิสหัวปักหัวปำรู้ตัวว่าอเล็กซิสเริ่มตีตัวออกห่างจากเขา ดัสตินที่กำลังเสียใจและหวังจะได้หัวใจเธอคืนมา จึงหันไปปรึกษา แทงก์ (เดน คุก) เพื่อนสนิท แทงก์ถนัดเรื่องจีบและหักอกสาว เขามักได้รับการว่าจ้างจากบรรดาผู้ชายที่เพิ่งโดนแฟนทิ้งมาหมาดๆ ให้ตามจีบแฟนเก่าของพวกเขา และพาไปเที่ยวในแบบที่ถือว่าเลวร้ายที่สุดในชีวิตของพวกเธอ อันจะเป็นประสบการณ์สุดย่ำแย่ที่จะทำให้สาวๆ เหล่านั้นตัดสินใจเดินกลับไปหาแฟนเก่า แต่เมื่อแทงก์เริ่มลงมือปฏิบัติการกับอเล็กซิส เขากลับได้พบกับเรื่องท้าทายที่สุดในชีวิต อเล็กซิสคือผู้หญิงคนแรกที่รู้วิธีแก้กลการจีบสาวของเขา หลังจากนั้นไม่นาน แทงก์ก็พบว่าเขาต้องเลือกระหว่างความซื่อตรงกับดัสตินเพื่อนรัก กับการตกหลุมรักในตัวแฟนสาวของเพื่อน